有机化学反应类型讨论汇总

参与讨论小组成员：杜阳 刘洪兵 杜慧玲 张志春

本部分为鲁科版选择性必修3第2章第1节教材内容。

【教学目标】

1.结合学习过的有机反应，根据有机物转化特点认识加成反应、取代反应和消去反应的特征。

2.初步形成从反应物和生成物结构特点、试剂、条件、产物和反应类型等视角系统分析有机反应的思路。

3.能够判断反应类型，并正确书写方程式。

4.以卤代烃为例，应用有机化合物结构和有机反应的系统分析模型，研究有机反应。

【核心概念】

1.加成反应

(1)加成反应的实质及特点

①实质:双键中的两个键的性质不相同,其中一个键较另一个键容易断裂,断裂后与其他原子或原子团形成新的共价键;而三键中三个键的性质也不同,其中有两个键容易断裂,断裂后与其他原子或原子团形成新的共价键。

②特点:双键或三键(不饱和键)打开,加上原子或原子团形成新键,反应特点是“只上不下”。

(2)官能团与对应的试剂

(3)加成反应的应用

①通过烯烃与水加成,醛(或酮)与氢气加成等反应可以在分子中引入羟基(—OH)。

②通过不饱和烃与HX、X₂加成可引入卤素原子。

③通过加成反应消除不饱和键。

④通过烯烃、炔烃与HCN的加成反应以及不饱和有机化合物间的加成反应,实现碳链的增长。

2.取代反应

(1)取代反应的实质及特点

①实质:有机物分子中的某些单键打开,其中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替。

②特点:原子或原子团“有上有下”,一般反应物为两种,生成物也为两种。

(2)有机物或官能团发生取代反应所需的试剂及其取代位置

(3)取代反应的应用

取代反应在有机合成中具有重要的作用,因为人们可以通过取代反应来实现官能团间的衍变等。

①官能团的转化:通过烃的取代反应可以在分子中引入卤素原子,进而通过卤代烃的取代反应将卤素原子转化为羟基、氨基等官能团。由此可见,可以通过卤代烃作为“桥梁”来实现“烃→烃的含氧、含氮衍生物”的转变。

②增长碳链:通过卤代烃(R—X)与NaCN的取代反应实现碳链的增长等。

3.消去反应

(1)消去反应的实质及特点

①实质:脱去官能团和与官能团相连的碳原子的邻位碳上的氢原子,生成双键或三键。

②特点:分子内脱去小分子;产物中含有不饱和键。

(2)常见的能发生消去反应的物质及反应条件

①醇的消去反应

反应条件:浓H₂SO₄、加热。

反应机理:

②卤代烃的消去反应

反应条件:强碱(如NaOH、KOH)的醇溶液、加热。

反应机理:

4.有机化学中的氧化反应和还原反应

(1)氧化反应和还原反应的应用

①小分子烷烃的氧化反应有很高的应用价值(用作燃料)。

②在有机合成中利用氧化反应或还原反应,同样可以转变有机化合物的官能团。例如,通过醇

(2)常见的氧化剂、还原剂

在氧化反应中,常用的氧化剂有O₂、酸性KMnO₄溶液、O₃、银氨溶液和新制Cu(OH)₂悬浊液等;在还原反应中,常用的还原剂有H₂、LiAlH₄和NaBH₄等。

【评价反馈】

1.下列物质既能发生加成反应又能发生氧化反应的是(　　)。

A.乙醇　　B.乙醛　　C.乙酸　　D.乙酸乙酯

　　【答案】B

【解析】乙醇可以被氧化为乙醛,但不能发生加成反应;乙醛既可与氢气加成生成乙醇,又可被氧化为乙酸;乙酸、乙酸乙酯不能发生加成反应。